Реакције супституције: опис, примери једначина

Многи реакције супституције отвара пут за добијање различитих једињења која имају корисности апликацију. Огромну улогу у хемијској науке и индустрије је дат електрофилног и нуклеофилне супституције. У органској синтези, ови процеси имају велики број функција које треба уочених.

Мноштво хемијских феномена. реакције супституције

Хемијске промене у вези са трансформацијом материје, велики број различитих карактеристика. Могу бити различити исходи, термални ефекти; неки процеси ће завршити, долази у другој хемијској равнотежи. Модификује агената је често праћена повећањем или смањењем степена оксидације. У класификацији хемијских појава у њиховим коначним резултатима скренем пажњу на квалитативне и квантитативне разлике између реактаната из производа. Ове функције могу бити истакнути 7 врста хемијских реакција, укључујући супституције, одвија према шеми: А-Б-Ц А + Ц + Б. поједностављени Снимак читавог класе хемијске феномена даје идеју да међу почетних материјала је тзв "нападача "честица супституент на атому реагенс, ион функционалне групе. Супституција Реакција је карактеристична засићених и ароматичних угљоводоника.

реакције супституције може јавити у виду двоструке размене: А-Б-Ц + Е Ц + А-Б-Е. Оне подврста - Запремина, нпр бакар, гвожђе из раствора бакар сулфата: ЦуСО ₄ + Фе = Фесо ₄ + Цу. Како су "нападају" честице могу деловати атоме, јоне или функционалне групе

Хомолитиц супституција (радикал, СР)

Када механизам радикалног руптуре ковалентна електронског пара је заједнички за различите елементе ће бити пропорционално између "Фрагменти" молекула. Формирање слободних радикала. Ова нестабилно стабилизација честица која настаје као последица накнадних реакција. На пример, у припреми етана метана производе слободне радикале који су укључени у реакцији супституције: ЦХ ₄ ЦХ ₃ • + • Х; _ЦХ3 • + • Ч ₃ → Ц2Х5; В • + • В → Х2. Хомолитиц цепање везе на погонским механизмом супституције је карактеристичан алкана, реакција је лик ланац. Атоми метан Х могу бити сукцесивно замењени хлором. Слично реагује са бромом, јодом, али није у стању да директно замени водоничне алкане, флуор реагује превише енергично са њима.

Хетеролитичке цепање везе метход

Када механизам јон протока реакцијама супституције, електрони су неравномерно распоређени између честица новонасталој. Везујући пар електрона протеже све до једног од "Фрагменти", најчешће, на саговорника, стране која је офсет негативно густину у поларном молекулу. Супституцијом реакције укључују реакцију формирања метил алкохола _ЦХ3ОХ. У бромметане ЦХ3Бр јаз молекула је хетеролитичке карактера су наелектрисане честице су стабилни. Метил стиче позитивно наелектрисање и бромо - негативе: ЦХ ₃ Бр → ЦХ ₃ ^{+ +} Бр ^-; НаОХ → На ^{+ +} ОХ ^-; ЦХ ₃ ^{+ +} ОХ ^- → ЦХ ₃ ОХ; На ^{+ +} Бр ^- ↔ НаБр.

Електорфила и нуклеофила

Честице које немају електроне и да их прихвате, називају се "електрофили." То су атоми угљеника таможенние халогенима у халоалкан. Нуклеофили имају високу густину електрона, они су "жртве" пара електрона да се створи ковалентну везу. У реакцијама супституције богати негативне трошкови су напали нуклеофилима електорфила, дефицит електрона. Ова појава је повезана са кретањем атома или других честица - одлазећа група. Други низ реакцијама супституције - нападају електрофилни нуклеофил. Понекад је тешко направити разлику између ова два процеса, односи се на замену једног или другог типа, јер је тешко одредити какву врсту молекула - подлоге, и који - реагенс. Обично у таквим случајевима, следећи фактори сматрају се:

• природа одлазећа група;
• реактивност нуклеофил;
• природа растварача;
• је алкил део структуре.

Нуклеофилне супституције (СН)

У процесу интеракције у органски молекул расте поларизацију. У једначинама делимичне позитивно или негативно наелектрисање се указује на слово грчког алфабета. Поларизација комуникација даје индикацију о природи његовог пуцања и будућег понашања "Фрагменти" молекула. На пример, атом угљеника у јодометану има парцијалну позитивно наелектрисање, то је електрофилна центар. Она привлачи дипол воде, где је кисеоник има вишак електрона. У реакцији електрофил са нуклеофилом формира метанол: ЦХ ₃ И + Х ₂ О → ЦХ ₃ ОХ + ХИ. нуклеофилне супституције реакције одвијају уз учешће једног негативно наелектрисани јон или молекул који има слободан електронски пар, који не учествују у стварању хемијских веза. Активно учешће јодометана у СН _{2-реакција због своје} отворености према нуклеофилном напада и мобилност јода.

Електрофилна супституција (СЕ)

Органски молекул може бити присутан нуклеофилне центар, који се одликује вишком електронске густине. Реагује са недостатком негативних оптужби електрофилна реагенс. Такве честице су атоми имају слободне орбиталног молекул са деловима смањеном електронске густине. Натријум формат угљеником који има наелектрисање "-", реагује са позитивном делу дипола воде - водоник: ЦХ ₃ На + Х ₂ О → _ЦХ4 + НаОХ. Производ ове реакције, електрофилна супституција - метан. Када хетеролитичке реакције интеракцију супротно терети центре органских молекула, што им даје афинитет са јонима у неорганских супстанци хемије. Не треба превидети да претварање органских једињења ретко праћена формирања ових катјона и ањона.

Унимолецулар и бимолецулар реакције

Нуклеофилна супституција је мономолецулар (СН1). Овај механизам, важан производ токовима хидролизу органске синтезе - терцијарног бутил хлорида. Прва фаза је спор, да је повезан са прогресивним дисоцијације у Царбониум кације и хлорида ањона. Друга фаза је бржа реакција одвија карбонијум јон и воду. Једначина реакције супституције халогена у алкана за добијање хидрокси и примарни алкохол: _{(ЦХ3) 3} Ц-Цл → (ЦХ _{3) 3} Ц ^{+ +} Цл ^-; (ЦХ _{3) 3} Ц ^{+ +} Х ₂ О → (ЦХ _{3) 3-ОХ} Ц ⁺ Х +. За једном кораку хидролизе примарних и секундарних алкил халиди одликује истовременим уништавањем угљеника због халоген и формирање паир Ц-ОХ. Ова нуклеофилне бимолецулар супституција механизам (СН2).

Хетеролитичке механизам супституције

супституција механизам укључује трансфер електрона, стварање успутних комплекса. Реакција наставља брже, лакше је за типичне репроматеријала за њу. процес се често дешава у неколико праваца истовремено. Предност обично добија на који начин се користе честице, што захтева најмању потрошњу енергије за њено формирање. На пример, присуство двогубе везе повећава вероватноћу алил катјон ЦХ2 = ЦХ-ЦХ ₂ ^{+, у} поређењу са _ЦХ3 ⁺ јона. Разлог лежи у електронске густине своје вишеструке везе, што утиче Делокализација позитивним набојем, диспергован по целом молекул.

бензен реакције супституције

Групу органских једињења, које карактерише електрофилном супституцијом - арена. Бензенски прстен - прикладан објект за електрофилним напад. Процес почиње комуникацију са другим поларизације реагенса, чиме се формира електрофилни електронски облак непосредно у бензенов прстен. Резултат је комплексна транзиција. Вредне комуникационе електрофилне честице једног од атома угљеника није, је привукла на целокупну негативним наелектрисањем "ароматични шест" електрона. У трећем кораку процеса електрофила и једног прстена угљениковог атома везује заједнички пар електрона (ковалентне везе). Али у овом случају, јесте уништење "ароматичног шест", која је неповољна у смислу постизања стабилног енергетско стање. Постоји феномен који се може назвати "ослобађање једног протона." је подељен Ит офф Х ^{+, опоравак} стабилан комуникациони систем, типични Аренес. Сиде супстанца садржи водоника катјон бензенски прстен и ањона из друге реагенса.

Примери реакцијама супституције органске хемије

За алканима посебно типичну реакције супституције. Примери електрофилним и нуклеофилне реакције могу довести до циклоалканима и арена. Сличне реакције у молекулима органских материја под нормалним условима, али обично - и загревањем у присуству катализатора. Заједничким и добро проучена процеса укључују електрофилне ароматичне супституције. Најважније реакције овог типа:

1. Нитратион бензена са азотном киселином у присуству Х ₂ СО ₄ - прати схему: Ц ₆ Х ₆ → Ц ₆ Х _{5 -НО2.}
2. Каталитичко халогеновања бензена, посебно хлорисања, према једначини: Ц ₆ Х ₆ + Цл ₂ → Ц ₆ Х ₅ Цл + ХЦл.
3. Ароматиц сулфонацијом бензена прихода са "димећа" сумпорне киселине, формирају бензенсулфонска киселина.
4. Алкиловање - замена атома водоника из бензенов прстен на алкил.
5. Ациловање - формирање кетона.
6. Формиловање - замена водоника на групи ЦХО и формирања алдехида.

Супституцијом реакције укључују реакцију у алкани и циклоалканима, при чему халогени нападају Аваилабле ц-Х везу. Дериватизација може бити повезана са заменом једног, два или сви атоми водоника у засићених угљоводоника и цицлопараффинс. Многи галогеноалканов мале молекулске масе се користе у производњи сложенијим супстанци које припадају различитим класама. Успјеси постигнути у студији механизама реакцијама супституције, дала снажан подстицај развоју синтезе на бази алкана, цикло-фази и халогенирани угљоводоници.