Кетони: хемијске особине и одређивање

Органска хемија - наука је веома компликован, али занимљиво. Због једињења истих елемената у различитим секвенце броју и промовише формирање различитих супстанци својстава. Размотримо једињење карбонил група под називом "кетони" (хемијска својства, физичке карактеристике, методе њихове синтезе). И да их упореди са другим супстанцама исте врсте - алдехида.

кетони

Ова реч је заједнички назив за класу органске природе супстанци, молекула чија карбонил група (Ц = О) је повезан са два угљеникових радикала.

По својој структури сличан алдехиди кетони и карбоксилне киселине. Међутим, они су присутни истовремено два Ц атома (угљеника или атома) повезан са Ц = О.

формула

Општа формула за ове класе једињења је као што следи: Р ₁ -ЦО-Р _2.

Да би било више разумљиво, по правилу, што је написано тако.

Она Ц = О - је карбонил група. А _{1 и} Р _Р2 - угљеник радикали. На своје место могу бити различита једињења, али њихов састав мора бити угљеник.

Алдехиди и кетони

Физичке и хемијске особине ових група супстанци су прилично слични једни другима. Из тог разлога, они се често сматрају заједно.

Чињеница да алдехиди такође садрже карбонил групу у својим молекулима. Они чак и кетона формуле веома слично. Међутим, ако материје Ц = О везан за два радикала тада алдехид је једини, уместо другог - атома водоника: Р-ЦО-Х.

Као пример, формула ове класе супстанци - формалдехид, утолико изненађујуће пошто формалин.

На основу формуле ЦХ ₂ О, види се да његова карбонил група није повезан са једним, али са два атома Н.

физичке особине

Пре него што се баве хемијским својствима алдехида и кетона, треба узети у обзир њихове физичке карактеристике.

• Кетони - ниско-топиви чврсти или течни с променљивости. Нижи Чланови ове класе савршено растворени у _Х2О и реагује добро са органским растварачима.
  Индивидуални представници (нпр _{ЦХ3 ЦОЦХ3) изузетно} растворљивих у води, и апсолутно у било ком односу.
  За разлику од алкохола и карбоксилне киселине, кетони имају већу волатилност са истим молекулске масе. То доприноси немогућности ових једињења да створи везу са Х, које може бити Х-ЦО-Р.
• Различите врсте алдехида може бити у различитим агрегатна стања. Од високог Р-ЦО-Х - то је нерастворљиве чврсте супстанце. Ловер - течност, чији део се помеша са финим _Х2О, али само неки од њих су растворљиви у води, али не више.
  Најједноставнији ове врсте супстанци - мравља алдехида - гас који је специфично опоро мирис. Овај материјал је добро растворан у Х ₂ О.

Највише познати кетони

Постоје многе супстанце Р _{1 ЦО-Р2, међутим,} добро познат од њих нису толико. Ово је првенствено диметил кетон, коју сви знамо као ацетон. И његов колега растварача - бутанон или како се правилно назива - метилетилкетона.

Између других кетона, хемијске особинама које се широко користе у индустрији - ацетофенона (метилфенилкетон). За разлику од ацетона и бутанон, мирис је сасвим пријатно, због чега се користи у парфимерији.

На пример, циклохексанон односи на типични представници _Р1 -ЦО-Р _{2, а} најчешће се користи у производњи растварача.

Да не спомињем дикетоне. Такав назив су _Р1 -ЦО-Р _{2, у} којој није једна већ две карбонил групе у композицији. Стога, њихова формула: Р ₁ -ЦО-ЦО-Р _2. Један од најједноставнији, а најчешће се користи у прехрамбеној индустрији је представници дикетони, диацетил (2,3-бутандион).

Ове супстанце - то је само мали списак научника синтетисаних кетони (хемијска својства размотрено у наставку). У ствари, постоји више, али не и све апликације фоунд. Што више вреди с обзиром да су многи од њих су отровни.

Хемијска својства кетона

Супстанце у овој категорији су у стању да реагује са различитим супстанцама. То је оно што је њихова посебна хемијска својства.

• Кетони могу да се приложити Х (реакција хидрогенације). Међутим, за производ ове реакције захтева присуство катализатора у облику металних атома никл, кобалт, Цупрум, платине, паладијума и других. Реакција Р ₁ -ЦО-Р ₂ еволуира до секундарних алкохола.
  Такођер, реакцијом у присуству хидрогеноус амалгамских алкалног метала или Мг гликоли су добијени од кетона.
• Кетони који имају најмање једну алфа-хидрогениц атом обично потпадају под утицај кето-енол таутомеризатион. То је катализована не само путем киселина, али и основе. Типично, форма кето је више сами стабилнији феномен од енол. Ова равнотежа омогућава синтезу кетона за хидратацију алкине. Релативни форме стабилизација енол-кето коњугације доводи до прилично јаке киселости Р ₁ -ЦО-Р ₂ (у поређењу са алкана).
• Ове супстанце могу ући у реакцију са амонијаком. Међутим, они се јављају веома споро.
• Кетони реагује са цијанидне киселином. Ово резултира а-оксинитрили, сапонификацијом који промовише појаву а-хидрокси киселина.
• Ентри да реагује са алкил магнезијум халогениди доводи до формирања секундарних алкохола.
• Јоининг НаХСО ₃ доприноси гидросулфитних (бисулфит) деривате. Вреди подсетити да у реакцији у масном серије су само могли да уђу метил кетоне.
  Поред кетони, као што реагују са натријум Хидросулпхите и могу алдехида.
  Када се загрева са раствором НаХЦО ₃ (соде бикарбоне) или минералне киселине, деривати НаХСО ₃ може распасти праћена ослобађањем слободне кетона.
• Током реакције, Р ₁ -ЦО-Р ₂ са _НХ2 ОХ (хидроксиламин) и кетокимес формирана као нуспроизвод - _Х2О
• У реакцијама које укључују хидразин формирана хидразони (однос комбинованог супстанце - 1: 1) или азинес (1: 2).
  Ако примљена због реакционог производа (хидразонског) под утицајем температуре реагује са калијум хидроксидом, и Н стоје масне киселине. Овај процес се назива Кисхнер реакција.
• Као што је већ горе поменуто, алдехиди и кетони и хемијска својства и имају сличан процес пријема. Тако ацетали Р _{1 -ЦО-Р2} формирају сложеније од Ацетали Р-ЦО-Х. Они се појављују као резултат кетона до естара и ортхоформиц ортхосилициц киселине.
• У окружењима са вишим концентрацијама алкалија (на пример, загревањем са концентрованом Х₂СО₄) _Р1 -ЦО-Р ₂ су подвргнути међумолекуларне дехидрације да формирају незасићене кетоне.
• Уколико реакција са Р _{1 -ЦО-Р2} садржи алкали, кетони подвргнути алдолне кондензације. Сходно томе, формирани β-кето алкохоле који лако губе молекуле _Х2О
• Сасвим значајне хемијске особине се манифестују у Примеру кетоне ацетону реаговано са мезитил оксид. У том случају, нови материјал под називом "пхороне".
• Такођер хемијске особине органске супстанце обухватају Леуцкарт-Валлацх реакцију, што доприноси смањењу кетона.

Због добије Р1-ЦО-Р2

Пошто упознати са особинама супстанци у питању, потребно је знати најчешће методе за њихову синтезу.

• Један од најпознатијих реакцијама за добијање кетона је алкилација и ациловање ароматичних једињења у присуству киселих катализатора _{(АИЦИ3, феци 3, минералним} киселинама, оксида, катјон-измењивачке смоле, и слично). Овај метод је познат као Фриедел-Црафтс реакције.
• Кетони се синтетизују хидролизе кетиминес и виц-диола. У случају овог другог захтева присуство минералне киселине као катализатора.
• Такође се користи за производњу кетони хомолог ацетилена хидратације или како се зове - реакцију Куцхеров.
• Реакције Губен-Гесха.
• Циклизација Рузицка погодан за синтезу тсиклокетонов.
• Такођер, подаци супстанца добија из терцијарних пероксоефиров користећи Криеге преуређивање.
• Постоји неколико метода за синтезу кетона током оксидације средњих алкохола. У зависности од активних једињења се 4 реакције: Сверн Корнблум, Цореи-Ким анд Парикх-Доеринг.

обим

Пошто се бавио хемијским својствима и производити кетоне треба да знају где се такође користе ове супстанце.

Као што је горе поменуто, већина њих се користе у хемијској индустрији као растварачи за лакове, емајли, као иу производњи полимера.

Поред тога, неки Р ₁ -ЦО-Р ₂ доказано и ароме. Као такви, кетони (бензофенона, ацетофенон, итд) користе се у парфимерији и кување.

Такође, ацетофенон се користи као компонента за производњу таблета за спавање.

Бензофенон, због своје способности да апсорбује штетна зрачења - је уобичајен састојак у козметици и антизагарнои истовремено конзерванса.

Утиче Р1-ЦО-Р2 уз тело

Леарнинг то за једињења називају кетони (хемијска својства, примене, синтезе, и других података о њима), неопходно је да се упознају са биолошким карактеристикама ових супстанци. Другим речима, да знају како ће се понашати на живе организме.

Упркос прилично честе употребе _Р1 -ЦО-Р ₂ у индустрији, неопходно је увек на уму да таква једињења су веома токсичне. Многи од њих су канцерогене и мутагене.

Специјални представници су у стању да изазову иритацију слузокоже, до опекотина. Алициклично Р ₁ -ЦО-Р ₂ може утицати на тело као дрога.

Међутим, нису сви супстанце овог типа су штетни. Чињеница да су неки од њих су активно укључени у метаболизму биолошких организама.

Кетони - јединствени клучи поремећаји угљеника метаболизам и инсулин дефициенци. У анализи урина и крви присуство Р ₁ -ЦО-Р ₂ показује различите метаболичке поремећаје, укључујући хипергликемије и кетоацидоза.